Proceso Para La Preparacion De Enantiomeros De Compuestos De Amidoacetonitrilo A Partir De Sus Racematos.
La presente invención se refiere a un proceso para la preparación de enantiómeros de compuestos de amidoacetonitrilo a partir de sus racematos. En particular, la presente invención describe un método para la obtención de enantiómeros de amidoacetonitrilo a través de una reacción de hidrogenación asimétrica en presencia de un catalizador quirales.
Los compuestos de amidoacetonitrilo son de gran importancia en la síntesis de compuestos orgánicos y farmacéuticos. Sin embargo, la mayoría de los compuestos de amidoacetonitrilo se producen como racematos, lo que significa que contienen una mezcla equimolar de enantiómeros. La presencia de enantiómeros en los compuestos de amidoacetonitrilo puede tener efectos significativos en su actividad biológica y terapéutica. Por lo tanto, es importante obtener enantiómeros puros de estos compuestos.
El proceso de la presente invención se basa en la hidrogenación asimétrica de los racematos de amidoacetonitrilo en presencia de un catalizador quirales. El catalizador quirales utilizado en el proceso es preferiblemente un complejo de metal quirales, como por ejemplo un complejo de rutenio quirales. El catalizador quirales actúa como un agente de transferencia de hidrógeno y permite la hidrogenación selectiva de uno de los enantiómeros presentes en el racemato de amidoacetonitrilo.
El proceso de hidrogenación asimétrica se lleva a cabo en un reactor bajo condiciones de hidrogenación adecuadas. El racemato de amidoacetonitrilo se disuelve en un solvente adecuado, como por ejemplo metanol, y se añade el catalizador quirales. Luego, se introduce hidrógeno en el reactor y se lleva a cabo la hidrogenación asimétrica.
Después de la hidrogenación asimétrica, se separan los enantiómeros obtenidos. La separación se puede llevar a cabo mediante cromatografía en columna o mediante cristalización. El enantiómero puro obtenido se puede utilizar directamente en la síntesis de compuestos orgánicos y farmacéuticos.
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En conclusión, la presente invención describe un proceso para la preparación de enantiómeros de compuestos de amidoacetonitrilo a partir de sus racematos mediante hidrogenación asimétrica en presencia de un catalizador quirales. Este proceso permite la obtención de enantiómeros puros de compuestos de amidoacetonitrilo, lo que es importante para la síntesis de compuestos orgánicos y farmacéuticos con actividad biológica y terapéutica específica.
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Descripcion: La invencion es dirigida a un nuevo proceso para la preparacion de enantiomeros puros a partir del racemato de compuestos amidoacetonitrilo de la formula (I) en donde R1, R2, y R3, independientemente uno del otro, significan hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, alquilo C1-C6, halogeno-C1-C6-alquilo, alcoxi C1-C6, halogeno-C1-C6-alcoxi, alquenilo C2-C6, halogeno-C2-C6-alquenilo, alquinilo C2-C6, halogeno-C2-C6-alquinilo, alqueniloxi C2-C6, halogeno-C2-C6-alqueniloxi, alquiltio C1-C6, halogeno-C1-C6-alquiltio, alquilsulfoniloxi-C1-C6, halogeno-C1-C6-alquilsulfoniloxi, alquilsulfinilo C1-C6, halogeno-C1-C6-alquilsulfinilo, alquilsulfonilo C1-C6, halogeno-C1-C6-alquilsulfonilo, alqueniltio C1-C6, halogeno-C1-C6-alqueniltio, alquenilsulfinilo C1-C6, halogeno-C1-C6-alquenilsulfinilo, alquenilsulfonilo C1-C6, halogeno-C1-C6-alquenlsulfonilo, alquilamino C1-C6, di-(alquilo C1-C6)amino, alquilaminocarbonilo C1-C6, di(alquilo C1-C6)aminocarbonilo, alquilsulfonilamino C1-C6, halogeno-C1-C6-alquilsulfonilamino, alquilcarbonilo C1-C6, halogeno-C1-C6-alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo C1-C6, insustituido o sustituido una a cinco veces con fenilo, insustituido o sustituido con fenoxi de una a cinco veces, insustituido o sustituido con fenilacetilenilo de una a cinco veces, insustituido o sustituido con piridiloxi de una a cuatro veces, insustituido o sustituido con piridilo de una a cuatro veces o insustituido o sustituido con naftilo de una a siete veces, los sustituyentes en cada caso son seleccionados del grupo que consiste de halogeno, nitro, ciano, alquilo C1-C6, halogeno-C1-C6-alquilo, alcoxi C1-C6 y halogeno-C1-C6-alcoxi, los cuales son útiles en el control de endo y ectoparasitos en y en animales de sangre caliente, especialmente productividad ganadera y animales domesticos, asi como en plantas.
Figura Juridica: Patentes de Invencion, PATENTE:Proceso Para La Preparacion De Enantiomeros De Compuestos De Amidoacetonitrilo A Partir De Sus Racematos. en México
Solicitud: MX/a/2007/005548
Fecha de Presentacion: 2007-05-08
Solicitante(s):
Inventor(es): THOMAS GOEBEL, PIERRE DUCRAY, NOËLLE GAUVRY, FRANCOIS PAUTRAT, 8 rue des allie, 68128, Village-Neuf, FRANCIA
Clasificacion: A01N37/46 (2006-01), C07B57/00 (2006-01), C07C231/00 (2006-01), C07C319/28 (2006-01) referente a Proceso Para La Preparacion De Enantiomeros De Compuestos De Amidoacetonitrilo A Partir De Sus Racematos.