Proceso De Preparacion De Derivados Del Acido 2-(amino Primario/secundario)hidrocarbil)-carbamoil-7-oxo-2,6-diaza-biciclo[3.2.0]heptan-6-sulfonico.
El ácido 2-(amino primario/secundario)hidrocarbil)-carbamoil-7-oxo-2,6-diaza-biciclo[3.2.0]heptan-6-sulfónico es un compuesto orgánico utilizado en la producción de medicamentos y productos químicos. Preparar derivados de este ácido es un proceso complejo que implica varias etapas.
El primer paso en la preparación de los derivados del ácido 2-(amino primario/secundario)hidrocarbil)-carbamoil-7-oxo-2,6-diaza-biciclo[3.2.0]heptan-6-sulfónico es la síntesis del propio ácido. Esto se logra mediante la reacción de un compuesto de ciclohexanona con hidroxilamina para producir un hidrato de hidroxilamina. Luego, este hidrato se hace reaccionar con cloruro de ácido para producir el ácido correspondiente.
Una vez que se ha sintetizado el ácido, se pueden preparar los derivados. Esto se logra mediante la introducción de grupos funcionales específicos en la molécula del ácido. Por ejemplo, para producir un derivado de amino primario, se hace reaccionar el ácido con una amina primaria en presencia de un agente de acoplamiento. Para producir un derivado de amino secundario, se hace reaccionar el ácido con una amina secundaria en presencia de un agente de acoplamiento diferente.
Después de la introducción de los grupos funcionales, se lleva a cabo una serie de purificaciones para eliminar impurezas y obtener el derivado deseado en su forma más pura. Esto se logra mediante técnicas como la cromatografía de columna y la cristalización.
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En resumen, la preparación de derivados del ácido 2-(amino primario/secundario)hidrocarbil)-carbamoil-7-oxo-2,6-diaza-biciclo[3.2.0]heptan-6-sulfónico es un proceso complejo que implica varias etapas y técnicas de purificación. Este proceso es fundamental en la producción de medicamentos y productos químicos que utilizan este compuesto orgánico en su composición.
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Descripcion: Un proceso para la produccion de un compuesto de la formula (I) en donde el AENLAZADORB representa una porcion enlazadora de la formula (V): A[G1 - G2* - G3]B; en donde A y B indican la orientacion del grupo de la formula (V) en la formula (I); G1, G2 o G3 tienen los significados especificos descritos aqui y pueden estar presentes o ausentes; con la condicion de que al menos uno de G1 o G3 este presente; y tal grupo enlazador puede contener adema opcionalmente uno o ma grupos de la formula (VI); y/u otros substituyentes; y R1 representa hidrogeno o un grupo alquilo de C1-C4; R2 representa hidrogeno o un grupo alquilo de C1-C4; R3 independientemente en cada caso, representa hidrogeno o un grupo alquilo de C1-C4; x es 0 o 1; y es 0 o 1; z independientemente en cada caso, es 0 o 1; y (- -) representa un enlace sencillo entre un atomo de carbono primario, secundario o terciario, de la porcion del AENLAZADORB y el atomo de nitrogeno adyacente; en tal proceso (A) un compuesto de la formula (II) se hace reaccionar con un compuesto de la formula (III) en donde Pr representa un grupo protector de amino seleccionado de t-butiloxi-carbonilo (t-Boc), 1-metil-1-(4-bifenil)etiloxi)carbonilo (bpoc), 1-(1-adamantil)-1-metiletiloxi carbonilo (Adpoc), 1-(3,5-di-t-butilfenil)-1-metiletiloxi carbonilo (t-Bumeoc), 1-adamentiloxi carbonilo (Adoc), p-metoxibenciloxi carbonilo (Moz), y o,p-dimetoxibencioxi carbonilo; AENLAZADORB tiene el mismo significado que en la formula (I) con la excepcion de que uno o ma de los grupos opcionales de la formula (VII) pueden ser reemplazados por un grupo de la formula (VII) y R1; R2; R3; x; y; z y (- -), en cada caso, tienen el mismo significado que en la formula (I) y Pr es como se definio anteriormente; en un solvente aprotico dipolar en la presencia de una base para obtener un compuesto de la formula (VI) en donde Pr, AENLAZADORB; R1; R2; R3; x; y; z; y (- -), en cada caso, tiene el mismo significado que en la formula (III); tal compuesto entonces es entonces (B) desprotegido por la reaccion con acido formico o una mezcla de acido formico o acido acetico con acido clorhidrico o acido bromhidrico, para dar el compuesto de la formula (I) asi como los compuestos de la formula (IV) mencionados anteriormente.
Figura Juridica: Patentes de Invencion, PATENTE:Proceso De Preparacion De Derivados Del Acido 2-(amino Primario/secundario)hidrocarbil)-carbamoil-7-oxo-2,6-diaza-biciclo[3.2.0]heptan-6-sulfonico. en México
Solicitud: MX/a/2010/005711
Fecha de Presentacion: 2010-05-25
Solicitante(s): BASILEA PHARMACEUTICA AG; Grenzacherstrasse 487, CH-4005, Basel, SUIZA
Inventor(es): ERIC DESARBRE, FLORIAN RICHALET, 32, rue des Carrières, F-68100, Mulhouse, FRANCIA
Clasificacion: C07D487/04 (2006-01) referente a Proceso De Preparacion De Derivados Del Acido 2-(amino Primario/secundario)hidrocarbil)-carbamoil-7-oxo-2,6-diaza-biciclo[3.2.0]heptan-6-sulfonico.