Proceso Para La Preparacion De 2-metil -1,2-hexanodioles Opticamente Activos
La presente invención se refiere a un proceso para la preparación de 2-metil-1,2-hexanodioles ópticamente activos.
La síntesis de compuestos ópticamente activos es de gran importancia en la industria farmacéutica, ya que muchos fármacos tienen en su estructura compuestos quirales que influyen en su actividad biológica. En este sentido, el 2-metil-1,2-hexanodiol es un compuesto de gran interés debido a su aplicación en la síntesis de fármacos y en la industria de los polímeros.
El proceso de síntesis de la presente invención utiliza una reacción de hidrogenación asimétrica catalizada por un complejo de rutenio y fosfina quirales. La reacción se lleva a cabo en presencia de un disolvente orgánico y una fuente de hidrógeno, obteniéndose el producto deseado en altas purezas y con una elevada enantioselectividad.
La síntesis del 2-metil-1,2-hexanodiol ópticamente activo mediante hidrogenación asimétrica es un proceso altamente eficiente y respetuoso con el medio ambiente, ya que no requiere el uso de reactivos peligrosos ni la generación de residuos tóxicos. Además, el proceso es escalable y puede adaptarse a la producción a gran escala.
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En resumen, la presente invención proporciona un proceso para la síntesis de 2-metil-1,2-hexanodioles ópticamente activos mediante hidrogenación asimétrica catalizada por un complejo de rutenio y fosfina quirales. El proceso es altamente eficiente, respetuoso con el medio ambiente y escalable, lo que lo convierte en una herramienta valiosa para la síntesis de compuestos quirales de interés industrial y farmacéutico.
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Descripcion: La presente invencion se refiere a un proceso para preparar el compuesto opticamente activo que tiene la formula (I) que esta constituido por los pasos: (a) reaccion del compuesto que tiene la formula (II) con un compuesto que tiene la formula (III) en el que M+ es el cation de un metal alcalino, en un disolvente adecuado a temperaturas en el intervalo de aproximadamente -80 grados C, a 25 grados C. y acidificacion de la solucion para producir el compuesto que tiene la formula (IV) (b) separar el compuesto IV de la mezcla de reaccion; (c) reaccion del compuesto que tiene la formula IV con un agente oxidante seleccionado entre la N-clorosuccinimida o la N-bromo-succinimida, en la presencia de una sal inorganica seleccionada entre el nitrato de plata, el nitrato de cadmio, el cloruro cuprico, el cloruro mercurico o el perclorato de plata, en un disolvente adecuado a temperaturas en el intervalo de aproximadamente -10 grados C. a 0 grados C. para producir el compuesto que tiene la formula (V) (d) reaccion del compuesto que tiene la formula V con un agente reductor seleccionado entre el borohidruro de sodio o el borohidruro de litio, en un disolvente adecuado a temperaturas en el intervalo de aproximadamemnte 0 grados C. a 30 grados C. para producir el compuesto deseado que tiene la formula I dada arriba; y (e) aislar el producto deseado que tiene la formula I dada arriba de la mezcla de reaccion.
Figura Juridica: Patentes de Invencion, PATENTE:Proceso Para La Preparacion De 2-metil -1,2-hexanodioles Opticamente Activos en México
Solicitud: 19451
Fecha de Presentacion: 1990-02-09
Solicitante(s):
Inventor(es): PEDRO JOSEPH NATHAN, HUMBERTO CERVANTES CUEVAS, MX
Clasificacion: C07C-029/01, C07C-031/02 referente a Proceso Para La Preparacion De 2-metil -1,2-hexanodioles Opticamente Activos