Proceso Para Elaborar Un Sulfonato De 2-desoxi-2,2-difluoro-d-ribofuranosilo Enriquecido Con Alfa-anomero Y Su Uso Para Elaborar Un Beta Nucleosido
El sulfonato de 2-desoxi-2,2-difluoro-D-ribosil-alfa-anómero es un compuesto químico utilizado en la síntesis de nucleósidos. Este compuesto se puede elaborar mediante un proceso específico que involucra varios pasos.
El primer paso en la elaboración del sulfonato de 2-desoxi-2,2-difluoro-D-ribosil-alfa-anómero es la protección de la hidroxila en la posición 3 del ribofuranosilo. Este paso se lleva a cabo mediante la adición de un grupo protector, como el grupo acetilo, al hidroxilo en la posición 3.
El siguiente paso es la eliminación del grupo protector en la posición 3. Esto se logra mediante la hidrólisis ácida del grupo acetilo.
Una vez que se ha eliminado el grupo protector, se procede a la introducción del grupo sulfonato en la posición 2 del ribofuranosilo. Esto se logra mediante la reacción del compuesto anterior con cloruro de sulfonilo.
El siguiente paso es la eliminación del grupo protector en la posición 5 del ribofuranosilo. Esto se logra mediante la hidrólisis ácida del grupo acetilo.
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Finalmente, se procede a la introducción del grupo difluorometilo en la posición 2 del ribofuranosilo. Esto se logra mediante la reacción del compuesto anterior con difluorometilfenil sulfona.
Una vez que se ha obtenido el sulfonato de 2-desoxi-2,2-difluoro-D-ribosil-alfa-anómero, se puede utilizar para elaborar un beta nucleósido. Esto se logra mediante la reacción del compuesto anterior con una base fuerte, como el hidróxido de sodio, para obtener el nucleósido deseado.
En resumen, el proceso para elaborar un sulfonato de 2-desoxi-2,2-difluoro-D-ribosil-alfa-anómero enriquecido con alfa-anómero y su uso para elaborar un beta nucleósido es un proceso complejo que involucra varios pasos. Sin embargo, este compuesto es esencial en la síntesis de nucleósidos y tiene múltiples aplicaciones en la industria farmacéutica y química.
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Descripcion: La presente invencion se refiere a un proceso para preparar un sulfonato 2-deoxi-2,2-difluoro-D-ribofuranosilo rico en alfa-anomero, el cual es útil como intermediario en la preparacion de un nucleosido beta, tal como gemcitabina, un agente antitumoral. Un sulfonato 2-deoxi-2,2-difluoro-D-ribofuranosilo se calienta y se convierte en un sulfonato alfa-2-deoxi-2,2-difluoro-D-ribofuranosilo en la ausencia de una cantidad eficaz de una sal de sulfonato para facilitar la conversion. Adema, una mezcla anomerica de un alfa-anomero y un beta-anomero de sulfonato 2-deoxi-2,2-difluoro-D-ribofuranosilo pueden disolverse en una mezcla de agua y un solvente y calentarse para producir un lactol, el cual puede convertirse adema en un sulfonato 2-deoxi-2,2-difluoro-D-ribofuranosilo rico en alfa-anomero.
Figura Juridica: Patentes de Invencion, PATENTE:Proceso Para Elaborar Un Sulfonato De 2-desoxi-2,2-difluoro-d-ribofuranosilo Enriquecido Con Alfa-anomero Y Su Uso Para Elaborar Un Beta Nucleosido en México
Solicitud: MX/a/2007/015174
Fecha de Presentacion: 2007-11-30
Solicitante(s):
Inventor(es): GEORGE SCHLOEMER, LUNG-HU WANG, ALLEN LIU, No. 1, Nan-ke 8th Road, Shan-Hua, 74144, Tainan County, Taiwan, REPUBLICA DE COREA
Clasificacion: C07H19/00 (2006-01), C07H19/073 (2006-01) referente a Proceso Para Elaborar Un Sulfonato De 2-desoxi-2,2-difluoro-d-ribofuranosilo Enriquecido Con Alfa-anomero Y Su Uso Para Elaborar Un Beta Nucleosido