Procedimiento De Sintesis Del N-[3-[(2-metoxifenil)sulfanil]-2-metilpropil]-3,4-dihidro-2h-1,5-benzoxatiepin-3-amina.
La síntesis química es un proceso fundamental en la obtención de compuestos orgánicos para su uso en diferentes campos, como la medicina, la farmacología, la industria alimentaria, entre otros. En este artículo, se abordará el procedimiento de síntesis del compuesto N-[3-[(2-metoxifenil)sulfanil]-2-metilpropil]-3,4-dihidro-2H-1,5-benzoxatiepin-3-amina.
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Este compuesto, también conocido como Venlafaxina, es un antidepresivo utilizado para tratar trastornos de ansiedad y depresión. Su síntesis se realiza a través de una serie de reacciones químicas que involucran la utilización de diferentes reactivos y condiciones específicas.
El primer paso en la síntesis de la Venlafaxina es la preparación del compuesto intermedio 2-(2-metoxifenil)etanol. Este compuesto se obtiene a partir de la reacción del 2-metoxifenol con el cloruro de metileno y el borohidruro de sodio en presencia de agua.
A continuación, se procede a la síntesis del compuesto 3-cloro-N-(2-metoxifenil)propanamida. Para ello, se hace reaccionar el compuesto intermedio anterior con cloruro de tionilo y cloruro de metanosulfonilo en tetrahidrofurano y a temperatura ambiente.
El siguiente paso es la síntesis del compuesto 3-(2-metoxifenil)-3-hidroxi-2-metilpropanonitrilo. Este compuesto se obtiene a partir de la reacción del compuesto anterior con cianuro de hidrógeno y trietilamina en etanol.
A continuación, se procede a la síntesis del compuesto N-[3-[(2-metoxifenil)sulfanil]-2-metilpropil]-3,4-dihidro-2H-1,5-benzoxatiepin-3-amina. Este compuesto se obtiene a partir de la reacción del compuesto anterior con sulfuro de sodio y cloruro de tionilo en tetrahidrofurano y a temperatura ambiente.
Finalmente, se realiza la purificación del compuesto obtenido mediante cromatografía en columna y se obtiene la Venlafaxina en su forma pura.
En conclusión, la síntesis del compuesto N-[3-[(2-metoxifenil)sulfanil]-2-metilpropil]-3,4-dihidro-2H-1,5-benzoxatiepin-3-amina, también conocido como Venlafaxina, es un proceso complejo que involucra la utilización de diferentes reactivos y condiciones específicas. Este compuesto es utilizado en la industria farmacéutica como antidepresivo y su síntesis es fundamental para su uso en diferentes campos.
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Descripcion: La invencion se refiere a un nuevo procedimiento de preparacion del N-[3-[(2-metoxifenil)sulfanil]-2-metilpropil]-3,4-dihidro-2H-1,5-benzoxatiepin-3-amina de formula general (1) (ver formula 1) caracterizado por que se realiza la condensacion de los intermedios de formula (2) y (3) (ver formulas 2 y 3) en la que el radical R es un grupo metilo o, de preferencia, un grupo 4-metilfenilo. Se refiere igualmente a los nuevos intermedios (3).
Figura Juridica: Patentes de Invencion, PATENTE:Procedimiento De Sintesis Del N-[3-[(2-metoxifenil)sulfanil]-2-metilpropil]-3,4-dihidro-2h-1,5-benzoxatiepin-3-amina. en México
Solicitud: MX/a/2009/003957
Fecha de Presentacion: 2009-04-15
Solicitante(s):
Inventor(es): BERNARD VACHER, YVES BRUNEL, JEAN-LOUIS MAUREL, 5, rue des Cigales, F-81100, Castres, FRANCIA
Clasificacion: C07D327/02 (2006-01), C07C323/20 (2006-01) referente a Procedimiento De Sintesis Del N-[3-[(2-metoxifenil)sulfanil]-2-metilpropil]-3,4-dihidro-2h-1,5-benzoxatiepin-3-amina.