Procedimiento Para Preparar Difluorometilpirazolilcarboxilatos.
La presente invención se refiere a un procedimiento para preparar difluorometilpirazolilcarboxilatos que son compuestos de interés farmacéutico. Estos compuestos tienen una amplia variedad de aplicaciones terapéuticas, incluyendo la prevención y tratamiento de enfermedades inflamatorias, autoinmunitarias y oncológicas.
El procedimiento de la presente invención es un método eficaz y rentable para producir difluorometilpirazolilcarboxilatos. El proceso comienza con la reacción de una amina primaria o secundaria con un haluro de ácido difluorometilpirazolilcarboxílico. La reacción se lleva a cabo en un disolvente orgánico adecuado, como el metanol o el etanol, en presencia de una base orgánica, como la trietilamina o la piridina.
Después de la reacción, se lleva a cabo la purificación del producto mediante técnicas de separación y purificación convencionales, como la cromatografía en columna o la cristalización.
El procedimiento de la presente invención ofrece varias ventajas sobre los métodos convencionales de síntesis de difluorometilpirazolilcarboxilatos. En primer lugar, se utiliza un haluro de ácido difluorometilpirazolilcarboxílico en lugar de un ácido difluorometilpirazolilcarboxílico, lo que permite una reacción más rápida y eficiente. Además, el procedimiento es fácil de escalar y se puede utilizar para producir grandes cantidades de difluorometilpirazolilcarboxilatos con una pureza y rendimiento elevados.
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En conclusión, el procedimiento para preparar difluorometilpirazolilcarboxilatos descrito en esta patente es un método eficaz y rentable para producir compuestos de interés farmacéutico. Esta invención tiene un gran potencial para mejorar la disponibilidad de difluorometilpirazolilcarboxilatos para su uso en la prevención y tratamiento de enfermedades inflamatorias, autoinmunitarias y oncológicas.
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Descripcion: Un procedimiento para preparar pirazol-4-ilcarboxilatos sustituidos con difluorometilo de la formula II (ver formula (I)) en donde R1 es alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, etc.; y R2 es hidrogeno, alquilo C1-C4, bencilo o fenilo, en donde a) se hace reaccionar un compuesto de la formula general II (ver formula (II)) en donde X es fluor, cloro o bromo, R1 tiene uno de los significados previamente indicados y R4 es alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C8, bencilo o fenilo, con un compuesto de silano de la formula general R3nSiCl(4-n), en donde n es 1, 2 o 3 y los sustituyentes R3 estan seleccionads, de modo independiente entre si, de alquilo C1-C8 o fenilo, y con un metal, que esta seleccionado entre los metales del grupo 1, 2, 3, 4 y 12 del sistema periodico y que presenta un potencial redox inferior a -0,7 V, referido a un electro de hidrogeno normal (a 25 ºC y 101,325 kPa); y b) la mezcla de reaccion de la etapa a) se hace reaccionar con un compuesto de la formula general III R2HN-NH2 en donde R2 tiene uno de los significados previamente indicados.
Figura Juridica: Patentes de Invencion, PATENTE:Procedimiento Para Preparar Difluorometilpirazolilcarboxilatos. en México
Solicitud: MX/a/2009/003963
Fecha de Presentacion: 2009-04-15
Solicitante(s):
Inventor(es): THOMAS GROTE, MICHAEL KEIL, THOMAS ZIERKE, MICHAEL RACK, JOACHIM RHEINHEIMER, JOCHEN DIETZ, SANDRA LÖHR, JAN KLAAS LOHMANN, SEBASTIAN PEER SMIDT, MARTIN SUKOPP, Hildastrasse 11/1, 69214, Eppelheim, ALEMANIA
Clasificacion: C07D237/04 (2006-01), C07F7/04 (2006-01) referente a Procedimiento Para Preparar Difluorometilpirazolilcarboxilatos.