Procedimiento Para Preparar Benzotiacepinas A Partir De Gamma-aminoalquilbencenos.
Procedimiento para preparar benzotiazepinas a partir de gamma-aminoalquilbencenos
Las benzotiazepinas son una clase de compuestos orgánicos que se utilizan en la industria farmacéutica como sedantes, hipnóticos y ansiolíticos. Estos compuestos se pueden sintetizar a partir de gamma-aminoalquilbencenos, que son compuestos de partida comunes en la síntesis de productos farmacéuticos.
El procedimiento para preparar benzotiazepinas a partir de gamma-aminoalquilbencenos es relativamente sencillo. La síntesis se lleva a cabo en varias etapas, cada una de las cuales requiere la utilización de reactivos específicos y condiciones de reacción precisas.
La primera etapa de la síntesis implica la ciclación del gamma-aminoalquilbenceno para formar un anillo de tiazepina. Esto se logra mediante la adición de un agente oxidante, como el yodo o el cloro, a una solución del compuesto de partida en presencia de un catalizador de ácido. La reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente y se monitorea mediante cromatografía de capa fina para determinar el momento óptimo de finalización.
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Una vez que se ha formado el anillo de tiazepina, se procede a la ciclación del anillo para formar la estructura de benzotiazepina. Esto se logra mediante la adición de un agente reductor, como el hidruro de litio y aluminio, a la solución del compuesto intermedio en presencia de un catalizador de ácido. La reacción se lleva a cabo a baja temperatura y se monitorea mediante espectroscopía de resonancia magnética nuclear para determinar el momento óptimo de finalización.
Finalmente, se lleva a cabo la purificación del compuesto final mediante cromatografía de columna y se caracteriza mediante espectroscopía de masa y resonancia magnética nuclear. El compuesto final se puede utilizar en la síntesis de una amplia variedad de productos farmacéuticos, incluyendo sedantes, hipnóticos y ansiolíticos.
En conclusión, el procedimiento para preparar benzotiazepinas a partir de gamma-aminoalquilbencenos es un proceso relativamente sencillo que se lleva a cabo en varias etapas. Este proceso es importante en la industria farmacéutica ya que permite la síntesis de compuestos útiles para el tratamiento de una variedad de trastornos médicos.
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Descripcion: La invencion proporciona un procedimiento para preparar una 2,3,4, 5-tetrahidro[1,4]benzotiacepina de la formula (I) haciendo reaccionar un [2-(acilaminoetil)tiojareno de la formula (II) con un aldehido o un multimero del mismo, y con un acido. La invencion tambien proporciona el hacer reaccionar primero el [2-(acilaminoetil)tio]areno con el aldehido o el multimero del mismo y una base para formar un [N-hidroximetil-2-(acilaminoetil)tio]areno de la formula (III); luego, tratar el [N-hidroximetil-2-(acilaminoetil)tio]areno con el acido para formar la 2,3,4, 5-tetrahidro[1,4]benzotiacepina.
Figura Juridica: Patentes de Invencion, PATENTE:Procedimiento Para Preparar Benzotiacepinas A Partir De Gamma-aminoalquilbencenos. en México
Solicitud: MX/a/2010/009608
Fecha de Presentacion: 2010-09-02
Solicitante(s): ARMGO PHARMA, INC.; LES LABORATORIES SERVIER; 3960 Broadway, 10032, New York, New York, E.U.A.
Inventor(es): SHIXIAN DENG, SANDRO BELVEDERE, JIAMING YAN, DONALD LANDRY, 34 Ogden Avenue, 10605, White Plains, New York, E.U.A.
Clasificacion: C07D281/08 (2006-01), C07D281/10 (2006-01) referente a Procedimiento Para Preparar Benzotiacepinas A Partir De Gamma-aminoalquilbencenos.