Procedimiento Para La Preparacion De Derivados De Acido 2-amono-3-(alquiltiobenzoil) Fenilacetico.
La síntesis de compuestos químicos es una rama fundamental de la química orgánica. Los derivados de ácido 2-amino-3-(alquiltiobenzoil) fenilacético son un ejemplo de compuestos que se pueden sintetizar mediante un procedimiento específico.
El procedimiento para la preparación de estos derivados comienza con la obtención del ácido 2-amino-3-(alquiltio)benzoico, el cual se puede obtener a partir de la reacción de la 2-amino-3-clorobenzoína con un tiol alquílico en presencia de una base fuerte como hidróxido de sodio o potasio.
Una vez obtenido el ácido 2-amino-3-(alquiltio)benzoico, se procede a su esterificación con un anhídrido acético en presencia de un agente de condensación como el dicianobis(trifluoroacetamida) (DCT) y un catalizador como el cloruro de metilimidazol. La reacción se lleva a cabo en un disolvente polar a temperatura ambiente durante un tiempo determinado, hasta obtener el éster 2-acetilamino-3-(alquiltio)benzoato.
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Posteriormente, se procede a la reducción del grupo nitro del éster con un agente reductor como el hidrógeno y un catalizador como el paladio sobre carbono en presencia de un disolvente polar a temperatura ambiente. Esta reacción produce el compuesto 2-amino-3-(alquiltio)benzoato.
Finalmente, se lleva a cabo la acilación del grupo amino del compuesto 2-amino-3-(alquiltio)benzoato con un anhídrido acético y un catalizador como el cloruro de metilimidazol en un disolvente polar a temperatura ambiente. La acilación produce el compuesto final, el derivado de ácido 2-amino-3-(alquiltio)benzoil fenilacético.
En conclusión, la síntesis de derivados de ácido 2-amino-3-(alquiltio)benzoil fenilacético es un procedimiento complejo que requiere de una serie de reacciones químicas específicas y la utilización de diversos reactivos y catalizadores. Sin embargo, su preparación es esencial para la obtención de compuestos con aplicaciones farmacológicas y terapéuticas.
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Descripcion: La presente invencion se refiere a un procedimiento para la preparacion de derivados de acido 2-amino-3-(alquiltiobenzoil) fenilacetico, de la formula: (VER GACETA) en donde R es hidrogeno o alquilo inferior, R1 es un cation de metal farmaceuticamente aceptable, R2 es hidrogeno, halogeno, alquilo inferior o alcoxi inferior, y Am es un amino primario (-NH2), metilamino o dimetilamino, caracterizado porque comprende las etapas de: preparar una mezcla de reaccion de una fluorobenzoil indolin-2-ona con un alquilsulfuro de metal; poner a reflujo la mezcla de reaccion durante de 1 a 2 horas; enfriar la mezcla y acidificar la misma para obtener la 7-(alquiltiobenzoil)-indolin-2-ona intermediaria; poner en contacto la 7-(alquiltiobenzoil) indolin-2-ona con una base de metal, para producir una mezcla y calentar a la temperatura de reflujo esta mezcla de reaccion para obtener la sal de metal del acido 2-amino-3-(alquiltiobenzoil)fenilacetico. El uso desorito de los derivados es como agentes farmaceuticos con actividad anti-inflamatoria y analgesica, e inhiben la acumulacion de trombocitos en la sangre de los animales de sangre caliente.
Figura Juridica: Certificados de Invencion, PATENTE:Procedimiento Para La Preparacion De Derivados De Acido 2-amono-3-(alquiltiobenzoil) Fenilacetico. en México
Solicitud: 8949
Fecha de Presentacion: 1980-07-31
Solicitante(s):
Inventor(es): DAVID ALLAN WALSH, DWICHT ALLEN SHAMBLEE, US
Clasificacion: 09-3 referente a Procedimiento Para La Preparacion De Derivados De Acido 2-amono-3-(alquiltiobenzoil) Fenilacetico.