Procedimiento Para La Preparacion De Compuestos Pirazolicos Sustituidos En Posiciones 1,3,4.
La presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de compuestos pirazólicos sustituidos en posiciones 1,3,4. Estos compuestos son de gran interés en la industria farmacéutica debido a su potencial actividad biológica.
Para llevar a cabo el procedimiento de la presente invención se parte de un compuesto de fórmula general (I):
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donde R1, R2 y R3 son grupos sustituyentes seleccionados de entre hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, alquilarilo, arilalquilo, alquilcicloalquilo, arilcicloalquilo, heterocicloalquilo, heterocicloarilo, heterocicloarilalquilo, heterocicloalquilcicloalquilo, halógeno, ciano, nitro, amino, mono o di(alquil)amino, hidroxi, alcoxi, carboxi, alquilcarbamoilo, arilcarbamoilo, acilo, sulfoilo, sulfonilo, sulfinilo, sulfamilo, fosfato, fosfono, fosfonilo, yodo, boro, sililo o éster de sililo.
El compuesto de fórmula general (I) se hace reaccionar con un agente oxidante para formar el compuesto de fórmula general (II):
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donde R1, R2 y R3 tienen el mismo significado que en la fórmula general (I) y X es un grupo seleccionado de entre oxígeno, azufre o selenio.
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A continuación, el compuesto de fórmula general (II) se hace reaccionar con un agente reductor para formar el compuesto de fórmula general (III):
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donde R1, R2 y R3 tienen el mismo significado que en la fórmula general (I) y Y es un grupo seleccionado de entre hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, alquilarilo, arilalquilo, alquilcicloalquilo, arilcicloalquilo, heterocicloalquilo, heterocicloarilo, heterocicloarilalquilo, heterocicloalquilcicloalquilo, halógeno, ciano, nitro, amino, mono o di(alquil)amino, hidroxi, alcoxi, carboxi, alquilcarbamoilo, arilcarbamoilo, acilo, sulfoilo, sulfonilo, sulfinilo, sulfamilo, fosfato, fosfono, fosfonilo, yodo, boro, sililo o éster de sililo.
Finalmente, el compuesto de fórmula general (III) se hace reaccionar con un agente de sustitución en posición 4 para formar el compuesto de fórmula general (IV):
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donde R1, R2 y R3 tienen el mismo significado que en la fórmula general (I) y Z es un grupo seleccionado de entre hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, alquilarilo, arilalquilo, alquilcicloalquilo, arilcicloalquilo, heterocicloalquilo, heterocicloarilo, heterocicloarilalquilo, heterocicloalquilcicloalquilo, halógeno, ciano, nitro, amino, mono o di(alquil)amino, hidroxi, alcoxi, carboxi, alquilcarbamoilo, arilcarbamoilo, acilo, sulfoilo, sulfonilo, sulfinilo, sulfamilo, fosfato, fosfono, fosfonilo, yodo, boro, sililo o éster de sililo.
El procedimiento de la presente invención permite la preparación de una amplia variedad de compuestos pirazólicos sustituidos en posiciones 1,3,4, lo que los convierte en una herramienta valiosa para la síntesis de nuevos compuestos con potencial actividad biológica. Además, el procedimiento es sencillo y económico, lo que lo hace adecuado para su uso a escala industrial.
Algunas patentes que relacionadas son: * SISTEMA DE HERRAMIENTA CORTANTE, INSERCION CORTANTE, Y SUJETADOR DE HERRAMIENTA.
* METODO DE TRANSFERENCIA DE FLUJO ENTRE DOS PUNTOS DE ACCESO HETEROGENEOS.
* ENDOCAPSULA.
* ANODO PARA PROTECCION CATODICA.
* INHIBIDORES DEL LIMK2, COMPOSICIONES QUE LOS COMPRENDEN Y METODOS PARA SU USO.
* ARREGLO DE MONTAJE DE FILTRO PARA DISPOSITIVO DE DISTRIBUCION-ALMACENAMIENTO DE AGUA.
* TRANSFORMACION Y MODIFICACION DE RASGOS POR INGENIERIA EN ESPECIES DE MISCANTHUS.
Descripcion: La presente invencion se refiere a un procedimiento para la preparacion de compuestos pirazolicos sustituidos en posiciones 1,3 de la formula I, (ver formula I) en donde X representa en particular un grupo CX1X2X3, en el que x1, x2 y X3 representan, independientemente el uno del otro, en particular hidrogeno, fluor o cloro, R1 representa alquilo-C1-C4 o ciclopropilo, y R2 representa hidrogeno, CN o un grupo CO2R2a, en el que R2 representa en particular alquilo-C1-C6, y que comprende los siguientes pasos: i) Hacer reaccionar un compuesto de la formula II con una hidrazona de la formula III, (ver formulas I, II) en la que en la formula II las variables X y R2 presentan los significados indicados para la formula I, Y representa oxigeno, un grupo NRy1 o un grupo [NRy2Ry3]+Z-, R3 representa OR3a o un grupo NR3bR3c, y en donde en la formula III la variable R1 presenta los significados indicados para la formula I, R4 y R5 representan, independientemente el uno del otro, hidrogeno, alquilo-C1-C6, eventualmente fenilo sustituido, siendo por lo menos uno de los radicales R4 o R5 distinto de hidrogeno y pudiendo R4 y R5, junto con el atomo de hidrogeno al que estan unidos, representar tambien un carbociclo saturado de 5 a 10 miembros; ii) Tratar el producto de reaccion obtenido con un acido en presencia de agua.
Figura Juridica: Patentes de Invencion, PATENTE:Procedimiento Para La Preparacion De Compuestos Pirazolicos Sustituidos En Posiciones 1,3,4. en México
Solicitud: MX/a/2010/011433
Fecha de Presentacion: 2010-10-18
Solicitante(s): BASF SE; , 67056, Ludwigshafen, ALEMANIA
Inventor(es): MICHAEL KEIL, BERND WOLF, THOMAS ZIERKE, MICHAEL RACK, VOLKER MAYWALD, CHRISTOPHER KORADIN, MARTIN SUKOPP, Halbergstr. 4, 67136, Fußgönheim, ALEMANIA
Clasificacion: C07D231/14 (2006-01) referente a Procedimiento Para La Preparacion De Compuestos Pirazolicos Sustituidos En Posiciones 1,3,4.