Procedimiento Para La Preparacion De (3-dihalometil-1-metil-pirazol-4-il) Carboxamidas N-sustituidas.
Procedimiento para la preparación de (3-dihalometil-1-metil-pirazol-4-il) carboxamidas N-sustituidas
Las carboxamidas son compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional amida unido a una cadena de carbono. Estos compuestos tienen una amplia variedad de aplicaciones en la industria farmacéutica, agroquímica y de polímeros. En particular, las carboxamidas N-sustituidas son compuestos de gran interés debido a sus propiedades biológicas y farmacológicas.
La presente invención describe un procedimiento para la preparación de (3-dihalometil-1-metil-pirazol-4-il) carboxamidas N-sustituidas. Estos compuestos se preparan a partir de una serie de reacciones químicas que implican la utilización de diferentes reactivos y condiciones de reacción.
El procedimiento comienza con la síntesis de 3-dihalometil-1-metil-pirazol-4-carboxilato, que se obtiene mediante la reacción de 3,5-dibromo-1-metilpirazol-4-carboxilato con una base fuerte y un haluro de metilo. La reacción se lleva a cabo en un solvente orgánico a temperatura ambiente y bajo condiciones de atmósfera inerte.
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A continuación, el 3-dihalometil-1-metil-pirazol-4-carboxilato se convierte en 3-dihalometil-1-metil-pirazol-4-amida mediante la reacción con amoníaco en un solvente orgánico a temperatura ambiente y bajo condiciones de atmósfera inerte.
Finalmente, se lleva a cabo la N-sustitución de la 3-dihalometil-1-metil-pirazol-4-amida para obtener la (3-dihalometil-1-metil-pirazol-4-il) carboxamida N-sustituida. Esta reacción se realiza mediante la adición de un agente de N-sustitución, como un haluro de alquilo o un compuesto de sulfonilo, a la 3-dihalometil-1-metil-pirazol-4-amida en presencia de una base fuerte en un solvente orgánico a temperatura ambiente.
En resumen, el procedimiento descrito en la presente invención permite la preparación eficiente de (3-dihalometil-1-metil-pirazol-4-il) carboxamidas N-sustituidas, que son compuestos de gran interés en la industria química y farmacéutica. La utilización de diferentes reactivos y condiciones de reacción permite la obtención de una amplia variedad de compuestos con propiedades específicas.
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Descripcion: Procedimiento para preparar (3-dihalometilpirazol-4-il)carboxamidas N-sustituidas de formula (I) (ver formula I) en la que R1 representa fenilo o cicloalquilo-C3-C7, dado el caso, sustituido, R1a representa hidrogeno o fluor, o R1a junto con R1 representa alcano-C3-C5-diilo o cicloalcano-C5-C7- diilo, dado el caso, sustituido, R2 representa alquilo-C1-C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6 o alcoxi-C1-C4-alquilo-C1-C2, X representa F o CI y n representa 0, 1, 2 o 3; que comprende A) la provision de un compuesto de formula (II) (ver formula II) en la que X representa F o CI, Y representa CI o Br y R2 posee uno de los significados dados anteriormente, y B) la reaccion de un compuesto de formula (II) con monoxido de carbono y un compuesto de formula (III), (ver formula III) en la que R1, R1a y n poseen uno de los significados dados anteriormente; en presencia de un catalizador de paladio; a los productos intermediarios usados para la preparacion mediante el procedimiento conforme a la invencion, asi como a procedimientos para la preparacion de estos.
Figura Juridica: Patentes de Invencion, PATENTE:Procedimiento Para La Preparacion De (3-dihalometil-1-metil-pirazol-4-il) Carboxamidas N-sustituidas. en México
Solicitud: MX/a/2009/012020
Fecha de Presentacion: 2009-11-06
Solicitante(s):
Inventor(es): THOMAS ZIERKE, MICHAEL RACK, JOACHIM RHEINHEIMER, NINA CHALLAND, SEBASTIAN PEER SMIDT, ANSGAR GEREON ALTENHOFF, JOACHIM SCHMIDT-LEITHOFF, Akazienstr. 12, 67459, Böhl-Iggelheim, ALEMANIA
Clasificacion: C07D231/14 (2006-01) referente a Procedimiento Para La Preparacion De (3-dihalometil-1-metil-pirazol-4-il) Carboxamidas N-sustituidas.